O príncipe Harry compartilhou muitos fatos sobre a sua vida pessoal durante um episódio do podcast Armchair Expert, incluindo seus primeiros encontros românticos com Meghan Markle. Antes do noivado, que ocorreu em novembro de 2017, o casal não podia chamar a atenção da mídia e, para isso, tinham encontros em locais inusitados, como em um supermercado.

"A primeira vez que Meghan e eu nos encontramos para que ela viesse ficar comigo, nós nos encontramos em um supermercado em Londres, fingindo que não nos conhecíamos, enviando mensagens um para o outro do outro lado dos corredores.", disse Harry. Ele também contou que usava boné de baseball e andava de cabeça baixa para não ser notado. Depois de se mudar para Los Angeles, Harry revelou que ele e Meghan podem "levantar a cabeça" e se sentir mais livres.